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丙硫菌唑的合成路線
作者:武漢天原宏盛貿(mào)易有限公司| 發(fā)布時(shí)間: 2025-03-21
目前文獻(xiàn)報(bào)道的合成方法主要有以下幾種:

合成路線1:鋅格氏試劑法
以鄰氯芐基氯為起始原料經(jīng)格氏反應(yīng)、碳酰化反應(yīng)制得(2 - 氯芐基)- ( 1 - 氯環(huán)丙基)酮,與(CH3)SOCI反應(yīng)得到(2 - 氯芐基)- ( 1 - 氯環(huán)丙烷)環(huán)氧乙烷,再與1,2,4-三氮唑反應(yīng)得到2- ( 1 -氯丙烷基)-3( - 2 氯苯基)- 2 羥基丙基-1,2,4-三唑,最后與硫發(fā)生親電加成反應(yīng)制得丙硫菌唑。該路線第一和第二步收率都較高,但第三步收率較低,影響產(chǎn)品的總收率,從而造成該路線成本高,不易工業(yè)化生產(chǎn)。

合成路線2:三氮唑法
以2 - 氯-1 ( 1 - ) 氯環(huán)丙基)乙酮為原料,經(jīng)過(guò)親核取代反應(yīng)制得(1,2,4-三唑-1-基- 甲基)- ( 1 - 氯環(huán)丙烷V 基- ) 甲酮,再與鄰氯芐格氏試劑反應(yīng)制得2-( 1 -氯丙烷基)-3 ( - 2 氯苯基)- 2 -羥基丙基-1,2,4-三唑,最后與硫發(fā)生親電加成反應(yīng)制得丙硫菌唑。該路線第一和第二步收率都較低,且成本較高,活性點(diǎn)多,及空間位阻對(duì)一、二步反應(yīng)影響較大。因此,該路線不易工業(yè)化生產(chǎn)。

合成路線3:鎂格氏試劑法
以1-乙基酰-1氯環(huán)丙烷為原料,經(jīng)氯化、格氏反應(yīng)、親核加成、親核取代、親電加成制得丙硫菌唑。該路線收率較高、反應(yīng)溫和、成本較低、易于工業(yè)化生產(chǎn)。

合成路線4:水合肼法
以1-乙基酰-1氯環(huán)丙烷為原料,經(jīng)氯化、格氏反應(yīng)、親核加成、親核取代、閉環(huán)反應(yīng)制得丙硫菌唑。該路線各中間體收率較高,但最后一步反應(yīng)條件比較苛刻,工業(yè)化價(jià)值不是很高。

合成路線5:1 - 氯- 1 氯乙基酰環(huán)丙烷為起始原料,經(jīng)格氏反應(yīng)、縮合反應(yīng)、硫的親電加成反應(yīng),最終得到丙硫菌唑產(chǎn)品。在國(guó)內(nèi)大多認(rèn)為該路線合成丙硫菌唑比較合適,在這方面開(kāi)展研制工作較多。